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Naruto Shippuden: Il maestro e il discepolo è il quinto film basato sull'anime e manga di Masashi Kishimoto Naruto, ed è il secondo dedicato alla saga di Naruto Shippuden. Il film è stato proiettato nelle sale cinematografiche il 2 agosto 2008. È stato annunciato dalla rivista Weekly Shonen Jump insieme alla data di uscita del primo film in DVD. Il primo teaser trailer del secondo lungometraggio è stato trasmesso da TV Tokyo durante la trasmissione degli episodi 40-41. In Italia il film è andato in onda su Italia 1 diviso in cinque episodi dal 20 giugno al 26 giugno 2013, mentre è stato distribuito nei cinema dalla Lucky Red solo il 20 luglio 2015 col titolo Naruto Shippuden il film: Il maestro e il discepolo.

Nelle terre di Midland, un ragazzo immensamente forte conduce una vita priva di desideri e sogni, combattendo una battaglia dopo l'altra senza schierarsi con qualcuno o credere in qualcosa. Il suo nome è Guts, ed è un mercenario... Su quello stesso suolo muove i suoi passi un uomo dalle immense ambizioni, la persona che ha raccolto a sè un valoroso gruppo di soldati, la squadra dei falchi. Il suo nome è Griffith e, grazie a questi due fondamentali elementi, farà strada alla sua gloria..."

Riconosciuti ormai come valorosi cavalieri anche da tutto il regno di Midland, Griffith, Guts e tutta la squadra dei falchi ricevono, dal Re in persona, il compito di sferrare l'attacco decisivo alla fortezza che è stata definita da tutti, per oltre 100 anni, "inespugnabile": Doldrey. Il volo dei falchi si fa sempre più alto...

Il Ninja malvagio Mukade sta per essere catturato da Naruto e il suo team quando convoca il potere delle Linee Temporali – un antico canale sotterraneo del chakra. Naruto viene imprigionato dal chakra e rispedito indietro nel tempo nella città di Loran, conosciuta per le sue mille torri. Lì incontra il futuro Quarto Hokage, Minato Namikaze, in una missione top-secret e la Regina di Loran, Sara, il cui governo è minacciato da Mukade. Riuscirà Naruto a tornare nel suo tempo e può un incontro casuale nel passato salvare il futuro?

La sfida di Naruto per rivendicare il suo onore ha inizio! Naruto è accusato di un grave crimine che non ha commesso e per questo viene incarcerato nella prigione di Hozuki Castle. Nonostante il guardiano, temendo la sua fuga, abbia preso le massime misure di sicurezza, Naruto non demorde e cerca di liberarsi anche con il sostegno morale di due carcerati Ryuzetsu e Maroi con i quali ha stretto amicizia. Riuscirà Naruto nell'impresa?

Guts torna dai Falchi e scopre che, dopo la sua partenza, Griffith è stato catturato e fatto prigioniero dalle truppe del Re di Midland. Guts, Casca e i Falchi partono subito alla volta del castello di Midland per salvare la loro guida. Una volta giunti nelle terribili segrete in cui è rinchiuso, grazie all'aiuto della principessa Charlotte, devono affrontare un'atroce realtà: Griffith non è più il fiero guerriero di un tempo; dopo mesi di strazianti torture e terribili mutilazioni, è un uomo agonizzante, in fin di vita, che ha perso l'uso degli arti e della parola. Guts, Casca e tutti gli altri compagni sono in preda al panico ed alla disperazione, ignari dell'inimmaginabile pericolo che li attende con l'arrivo di un'eclissi. Durante questo evento, Griffith, sedotto dal lato più oscuro del male, dovrà infatti intraprendere una durissima scelta per raggiungere i suoi obiettivi.