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Doug, Phil, Stu e Alan sono un gruppo di amici che, all'annuncio del matrimonio di Doug, decidono di organizzare una festa di addio al celibato a Las Vegas. Phil e Stu sono amici d' infanzia dello sposo: uno è un sereno insegnante delle elementari, mentre l'altro è un dentista, convivente con una gelosa quanto atroce compagna; Alan è invece lo stravagante fratello della promessa sposa di Doug ed accetta di partecipare una volta invitato dal cognato.Giunti a Las Vegas i quattro si recano sul tetto dell'albergo in cui risiedono e una volta qui iniziano a bere in onore della loro amicizia. Il mattino seguente gli amici si svegliano intontiti e privi di ricordi della sera precedente e dopo aver riacquistato un minimo di lucidità si accorgono che la stanza dell'hotel è totalmente sottosopra e che il loro amico Doug, lo sposo, è scomparso nel nulla.

Sono passati due anni dalla folle notte di Las Vegas in cui Phil, Stu e Alan rischiarono di far saltare il matrimonio del loro amico Doug. Anche se ancora in cerca dei pezzi mancanti della sua psiche, Stu è finalmente in procinto di sposarsi e, per l'occasione, ha deciso di invitare Doug e Phil ad una sfarzosa (e astemia) cerimonia in Thailandia presso la villa dei futuri suoceri. L'unico problema è che il viziato e pazzoide Alan non si è mai scordato quella fatidica notte a Las Vegas e, venuto a sapere del matrimonio di Stu, fa di tutto per farsi invitare, ansioso di poter passare un'altra notte assieme ai suoi unici amici. A parte qualche screzio fra Alan e il geniale fratello adolescente della sposina e un futuro suocero non proprio entusiasta dello sposo, tutto sembra procedere tranquillo. Finché qualche giorno dopo, arriva la solita telefonata da parte di Phil: “Abbiamo combinato un casino. Un'altra volta".

Da Los Angeles a Tijuana in Messico e di nuovo a Las Vegas. Il capitolo conclusivo di Una notte da leoni racconta del rapimento di Doug da parte di un certo Marshall. Quest'ultimo è un criminale che ha un conto in sospeso con Leslie Chow e solo Phil, Stu e Alan possono riuscire nell'impresa di trovarlo e consegnarglielo per salvare la vita a Doug.

Tripp, trentacinquenne col vizio della vela e delle donne, naviga e ama a vista. A casa dai suoi torna giusto per avvolgersi nelle lenzuola stirate dalla madre, per ascoltare i consigli del padre e per chiudere con le donne che mettono a rischio la sua condizione di single. Fino al giorno in cui i genitori decidono di rivendicare il loro status di coppia e di assoldare una professionista delle relazioni familiari. Paula, una Jessica Parker molto sexy e poco city, è una giovane consulente fermamente decisa ad aiutare Tripp a ritrovare se stesso e il proprio desiderio di indipendenza. La psicologia spicciola di Paula sembra funzionare ma le apparenze spesso ingannano e Tripp scoprirà presto l'imbroglio che, prontamente sciolto, diventerà amore.

New York, I Love You è composto da vari episodi, ognuno ambientato in un quartiere diverso di New York. Vedremo storie di tanti innamorati mentre lottano, si dilettano e cercano amore.

Larry Gigli è un criminale di bassissimo valore e di minore reputazione. Gli viene assegnato dal suo boss, una particolare richiesta di rapimento. La vittima prescelta è il povero Brian, un ragazzo con problemi mentali, che ha come unica colpa quella di essere il fratello di un potente e severo procuratore distrettuale. Perchè il compito sia svolto nel migliore dei modi gli viene affiancato la bellissima Ricky, uno dei gangster più violenti e spietati che ci siano in circolazione.

Rebecca e Tom sono una coppia in crisi, lei è una famosa attrice che si sta preparando per uno spettacolo teatrale mentre lui è un ex pubblicitario che ora si occupa dei due figli. Tom vorrebbe una vita sessuale più appagante con la moglie. Tobey, il fratello di Rebecca, è un giornalista sportivo ed è fidanzato con Elaine da 7 anni ma, a differenza della compagna, ha paura di sposarsi e mettere su famiglia.