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Janey Briggs è un'aspirante artista emarginata dai compagni di scuola solo perché indossa occhiali e perché si ostina a voler indossare la sua salopette eternamente sporca di tinta. Jake Wyler invece è uno studente atletico e beneamato da tutto il college. I problemi iniziano quando Jake accetta per scommessa di fare dell'impopolare Janey la reginetta del ballo di fine anno.

Calvin gestisce un negozio di barbiere nel south side di Chicago. Al suo interno vive quotidianamente un'umanità variegata: Eddie, un vecchio barbiere senza più clienti, Jimmy, anche lui barbiere e studente di college, Isaac (il nuovo arrivato), Ricky, un ex galeotto che sta tentando di rifarsi una vita, e Terri, una donna dal carattere forte che, però, non riesce a lasciare il suo fidanzato. Dal canto suo, Calvin ha ereditato dal padre questo faticoso mestiere ma dopo tanto lavoro, con i conti da pagare ed un figlio in arrivo, comincia a vederlo come un peso ed una perdita di tempo. Dopo aver venduto il negozio ad uno strozzino, tuttavia, il giovane comincia finalmente ad intuire la filosofia di vita del padre, la sua eredità morale, e la rilevanza sociale che il negozio riveste per il quartiere. E così iniziano i rimorsi. Calvin inizia a darsi da fare per rimediare il denaro necessario a cercare di ricomprare il negozio.

Kate, brillante pubblicitaria in un'agenzia di New York, non riesce, per motivi a lei incomprensibili, ad avere un avanzamento di carriera. Mentre la madre insiste per vederla sistemata, Kate mette gli occhi sul collega Sam, che però è interessato solo alle donne già impegnate. Mentre Kate cerca una soluzione per soddisfare le esigenze del suo capo e i propri sogni romantici, la sua amica e collega Darcy decide di inventare per lei un fidanzato fittizio, un certo Nick, che Kate ha incontrato una volta sola ad un matrimonio. Kate accetta di stare al gioco e, incredibilmente, in breve tempo ottiene la promozione e l'attenzione da parte di Sam.

Sono passati più di dieci anni ma Calvin e il suo team, tra cui Eddie, mandano ancora avanti il loro negozio di barbieri, sebbene l'attività abbia subito alcune importanti modifiche. La più evidente è che il negozio, un tempo santuario maschile, è ora anche aperto alle signore, con i loro pettegolezzi e le loro storie. Al di là del clima che si respira all'interno del salone, l'intero quartiere in cui sorge vive un momento di difficoltà tanto che Calvin e i suoi collaboratori si prodigheranno per salvare la situazione.

Il negozio di Calvin è di nuovo in attività e questa volta gli affari vanno piuttosto bene. Ma il quartiere del negozio sta cambiando faccia sotto la guida del corrotto assessore Brown che ha stretto alleanza con la Quality Land Immobiliare, di Quentin Leroux. I piccoli commercianti sono stati riposti in secondo piano a favore di grandi centri commerciali, e il South Side di Chicago sta dimenticando le proprie radici. Le storie all'interno del negozio stanno cambiando: Jimmy è diventato il portaborse dell'assessore Brown e lo difende ingenuamente credendo che comunque i cambiamenti sono positivi.

Terminata la high school, i neo-diplomati hanno una sola idea in testa: il party di fine anno. Qui Preston spera di agganciare finalmente Amanda, la ragazza dei suoi sogni, che per di più ha appena rotto col fidanzato super-sportivo Mike: che sia la volta buona? Nel frattempo Kenny, che si atteggia malamente a rapper, spera di perdere la propria verginità…

Ivan è un giovane ladro, gentile e affascinante. La sua specialità è quella di mettere a segno colpi d'alto profilo nel mondo delle opere d'arte. Si tratta di un lavoro sporco, gli affari vanno bene ma Ivan vuole ripulirsi. Elyse, invece, è una bellissima attrice con tanti scheletri nell'armadio e una montagna di debiti. Ben presto, i due uniranno le loro forze per un ultimo grande e audace furto.