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Walter Mitty è un moderno sognatore, un comune editor fotografico di un magazine che compie regolarmente dei viaggi mentali lontano dalla sua noiosa esistenza, entrando in un mondo di fantasie caratterizzate da grande eroismo, appassionate relazioni amorose e costanti trionfi contro il pericolo. Ma quando Mitty e la sua collega, della quale è segretamente innamorato, rischiano di perdere il lavoro, Walter è costretto a compiere l’inimmaginabile: passare veramente all’azione – partendo per un viaggio intorno al mondo più straordinario di quanto avrebbe potuto mai sognare.

Il Centro Derek Zoolander per i Bambini Che Non Sanno Leggere Bene e Che Vogliono Imparare A Fare Anche Tante Altre Cose Buone è collassato su se stesso, a due giorni dall'inaugurazione. Il suo fondatore ha perso la moglie e i servizi sociali non ci hanno messo molto a togliergli anche il figlio. Hansel ha riportato un graffio. Entrambi i super modelli hanno dunque "perso la faccia" e si sono ritirati agli estremi del pianeta. Anni dopo, il destino li riporta insieme nella città eterna per un grande evento che potrebbe rilanciare finalmente la loro carriera e permettere a Derek di riavere il figlio. Peccato che il nostro liberi involontariamente Mugatu dal carcere: sempre più travestito e sempre più folle.

Liv ed Emma sognano da sempre il giorno delle nozze. Vorrebbero dire sì all'uomo dei loro sogni dentro un abito da sogno e lungo i saloni del Plaza Hotel di New York. Insegnante timida e introversa l'una, avvocato ambiziosa e incontenibile l'altra, Emma e Liv sono amiche del cuore quasi felici e quasi contente. Ricevuto anello e dichiarazione, decidono insieme di organizzare i loro giorni più belli. Si sposeranno al Plaza, diranno sì in un giorno di primavera, l'una sarà la damigella dell'altra. Ma un fatale errore di agenda le vuole spose lo stesso giorno. Fermamente decise a non cedersi il passo, la data e i riflettori, Liv ed Emma daranno vita a una guerra senza esclusione di colpi e di tulle. Tra un abito di Vera Wang e una torta a due piani, le amiche adorate diventeranno nemiche giurate.

David Ghannt, un autista di una compagnia di mezzi blindati che trasporta denaro, organizza una delle più grandi rapine della storia degli Stati Uniti ai danni della sua ditta. A giustificare le sue azioni è l'amore per la bella guardia giurata Kelly. Nonostante il successo iniziale, la rapina si rivelerà un boomerang dalle conseguenze inaspettate. Tratto da un evento realmente accaduto alla fine degli anni ’90 nella Carolina del Nord.

Nella Hollywood degli anni Cinquanta, Eddie Mannix (Josh Brolin) lavora per conto della Capitol Pictures. Il suo compito è quello di assicurarsi che tutto fili liscio e che i suoi attori non finiscano al centro di scandali mediatici. Una delle sue più faticose giornate si complica quando Baird Whitlock (George Clooney), attore di punta di un sandalone in produzione, viene sequestrato da un gruppo di rapitori che chiedono un ingente riscatto.

Un padre, maniaco del lavoro, spera di poter incontrare la figlia durante una sosta a Los Angeles. Scopre però che la ragazza è scomparsa e si ritrova costretto a collaborare con la sua ex goffa fidanzata per ritrovarla. Vivrà così una notte che cambierà per sempre la sua esistenza.