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Nel 1962, dopo la chiusura di uno dei migliori club di New York in cui lavorava, il buttafuori italoamericano Tony Lip deve a tutti i costi trovare un lavoro per mantenere la sua famiglia. Accetta di lavorare per il pianista afroamericano Don Shirley e decide si seguirlo in tour nel sud degli Stati Uniti. Nonostante le differenze e gli iniziali contrasti, tra i due si instaurerà una forte amicizia.

Vent'anni dopo la loro prima stravagante avventura, Lloyd Christmas (Jim Carrey) e Harry Dunne (Jeff Daniels) si ritrovano a formare un'improbabile coppia per mettersi sulle tracce della figlia a lungo perduta di uno dei due.

Rick ha quarant'anni, una moglie, tre bambini e un amico con cui condivide la passione per le donne e la frustrazione di non poterle possedere (tutte). Immaturi e ossessionati dal sesso, consumano le loro esistenze tra i pannolini da cambiare e un gruppo di amici altrettanto infantili, che scommettono ipotetiche somme su immaginarie conigliette e miss maglietta bagnata. Esasperate dai loro atteggiamenti al limite del demenziale e del buongusto, le rispettive consorti decidono di concedere a Rick e Fred una vacanza dal matrimonio e dalle responsabilità, convinte in cuor loro di mettere fine una volta per tutte al loro indecente delirare. Ma la libera uscita, lunga sette giorni e sette notti, non darà ai degenerati coniugi i risultati sperati, appagandone il cuore prima che i genitali.