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Londra, estate 1593. Un giovane Shakespeare a corto di ispirazione, impulsivo e alla ricerca del fuoco dell'amore per dare vita alla poesia del teatro. Una ragazza figlia di ricchi borghesi, Viola De Lesseps, trascorre le notti a sognare i versi di quello Shakespeare artista della penna e di poter un giorno far parte di una compagnia di teatro, vietato alle donne. Alle audizioni per trovare un Romeo a una commedia non ancora scritta, dopo una desolante schiera di aspiranti, un giovane sconosciuto recita un sonetto con tanto sentimento che lo stesso Shakespeare lo rincorre fino a villa De Lesseps per sapere di lui. O meglio di lei, che travestita da uomo e aiutata dalla fedele balia, voleva coronare il sogno di calcare le scene.

Brighton Beach, Brooklyn. Leonard, un uomo attraente e dal carattere complesso, torna alla casa natale dopo aver tentato il suicidio. Mentre si trova sotto lo stesso tetto degli accoglienti genitori, i quali lo aiutano con amore ma faticano a comprenderlo, Leonard conosce due donne in breve tempo. Una è Michelle, una vicina di casa tanto bella quanto misteriosa, la quale cela a sua volta problemi profondi. Ma i genitori cercano di spingere Leonard ad avere una relazione con Sandra, la figlia dell'acquirente della tintoria di famiglia. Inizialmente sulla difensiva, Leonard scopre in lei una profondità inattesa. Ma la possibile relazione con Sandra finisce per essere ostacolata da Michelle che gli chiede aiuto per risolvere una relazione con un altro uomo. Ora così Michelle sembra essere attratta da Leonard il quale si trova tra due fuochi con il non improbabile rischio di riprecipitare in quello stato d'animo che lo aveva portato a tentare di togliersi la vita.

Un astro nascente della canzone si innamora di una cantante country in declino. I due si imbarcheranno in un tour per risollevare la carriera di lei insieme al marito/manager della donna e a una reginetta di bellezza divenuta cantante, ma gli intrecci sentimentali e i vecchi demoni rischieranno di farli uscire dai binari.

Emily Jackson conduce una vita frenetica da giovane stagista di Vogue. Nel tempo libero la sua occupazione principale è cercare di "sistemare" i suoi amici single. Quando l'affascinante fotografo Paolo arriva negli uffici della rivista, Emily cerca di fargli conoscere Peter, il suo coinquilino gay. Sempre impegnata a cercare l'amore per gli altri, la ragazza si lascia sfuggire le occasioni che le passano davanti, sprecando il suo tempo con un uomo di cui non è innamorata. Ma il destino ha qualcosa in serbo per lei.