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Larry Crowne lavora con passione e attenzione in un centro commerciale Umart. Viene però licenziato in tronco. Motivazione: non ha un titolo di studio superiore e quindi non potrà mai fare carriera. D'altronde, lasciato il suo lungo impegno in Marina, aveva subito avuto bisogno di lavorare e quindi non aveva potuto proseguire gli studi. Decide però di farlo ora pensando che non sia mai troppo tardi. Si iscrive a un corso di economia condotto dal giapponese professor Matsutani e a uno sulla capacità di parlare in pubblico tenuto dalla professoressa Mercedes Tainot che ha perso motivazioni nell'insegnamento anche a causa della sua precaria situazione coniugale. Larry fa subito amicizia con una giovane studentessa, Celestia, che lo introduce in un gruppo di irriducibili motociclisti e cerca di cambiarne il look un po' troppo fuori moda.

Nell'estate del 1964 Guy fa il commesso presso il negozio di elettrodomestici del padre, in Pennsylvania. Ma di notte si siede alla batteria e comincia a suonare musica jazz. Una rock band locale, cui è mancato il batterista, gli chiede di sostituirlo. Passa un mese e "The Wonders", fanno ormai parte del firmamento del rock.

Bill non è felice: sposato con la figlia di un banchiere, svolge un lavoro alienante alle dipendenze del suocero. Dopo aver scoperto che sua moglie Jess lo tradisce con un presentatore televisivo, cambia vita e tenta di ritrovare se stesso grazie all'incontro con un turbolento teen-ager, del quale diventerà involontario mentore. L'amicizia con il giovane studente e con una sua compagna aiuterà Bill a superare le difficoltà e a cercare di riconquistare l'amore di Jess.

Un giovane cooperante americano Alden Pyle arriva a Saigon nell'autunno del 1952, al culmine della lotta per l'indipendenza dalla Francia. Il giovane Pyle è un idealista e finisce per far amicizia con il corrispondente del Times di Londra, Thomas Fowler e per innamorarsi della sua giovane amante vietnamita, Phuong.

Siamo a Hollywood nel 1958. Arrivata da poco nella città dei sogni, Maria Mabrey (Lily Collins) è una giovane attrice molto religiosa, così come Frank Forbes (Alden Ehrenreich), l’autista incaricato di portarla in giro. Entrambi lavorano per il celebre produttore, regista, aviatore ed eccentrico milionario Howard Hughes (Warren Beatty), che non vuole coinvolgimenti amorosi tra i suoi dipendenti. Le loro vite però vengono cambiate proprio dalla loro interazione col tycoon.

Due coppie di amici, decidono di affrontare un viaggio che dall'Arkansa li porterà a Reno nel Nevada per assistere allo spettacolo dei "Monster Truck", durante il viaggio però scoprono di non essere proprio fedeli l'un con l'altro...