I migliori film di commedia di Jason Mantzoukas su Amazon Prime Video

Dopo aver fatto l'amore insieme per la prima volta durante una selvaggia notte al college, Lainey e Jake si separano. I loro cammini si incrociano nuovamente anni dopo ed entrambi si rendono conto che quella debosciata serata ha avuto effetti drastici sulle rispettive vite sessuali: mentre Jake è divenuto un donnaiolo, Lainey è sempre bloccata con la persona sbagliata. Nonostante si sforzino di tenere a freno il desiderio che hanno l'uno per l'altra, Lainey e Jake realizzano presto che la loro esplosiva intesa potrebbe essere la risposta a tutti i loro problemi se solo potessero smettere di dormire con altra gente.

Quando realizza di avere a disposizione solo una notte per ottenere il denaro necessario a ripagare un enorme debito, un autista di limousine (Patrick Wilson) è colto dal panico. Pronto a tutto pur di trovare la somma, porterà in giro per la città un cliente miliardario dagli strani appetiti (Chris Pine). Mentre la notte avanza, per soddisfare i desideri del suo cliente l'autista andrà incontro ad incontri molto pericolosi.

Genevieve è la proprietaria di un delizioso negozio di fiori nel cuore di Brooklyn che adora il romanticismo, adora i fiori e adora il giorno di San Valentino. Il suo unico problema è che detesta le relazioni stabili: ferita troppe volte in passato, non permette mai a nessun uomo di entrare nella sua vita. Un giorno però incontra Greg, un uomo attraente, divertente e umile da poco trasferitosi in città da Atlanta. Greg ha lasciato alle spalle una carriera di avvocato per aprire un ristorante ed è ancora single perché, al contrario di Genevieve, non riesce mai a capire le regole del corteggiare una donna e non sa essere romantico. Dopo il loro primo incontro, Genevieve spiega a Greg la sua teoria sulle relazioni: esci con una persona solo cinque volte eppoi ognuno per la sua strada. Greg decide di provare questa nuova tattica: gli sembra un buon sistema per evitare le solite, disastrose disfatte amorose.