I migliori film di commedia di Leighton Meester

Quando era ancora un bambino Donny ha avuto una relazione con una delle sue professoresse. Risultato? Trent'anni di carcere per lei e un bambino che è cresciuto con un padre casinista e assente. Adesso però l'uomo si trova in seria difficoltà economica, ed è costretto a rintracciare il figlio che non vede da anni. Soltanto che Todd si trova alla vigilia delle nozze con la bella Jamie, e ha fatto credere alla ricca famiglia di lei di essere orfano. L'inaspettato arrivo del problematico genitore provocherà una reazione a catena di proporzioni catastrofiche.

Grace ha 18 anni ed è a un passo dal diploma scolastico. Dopo aver messo da parte dei soldi lavorando come cameriera in un diner, non vede l'ora di partire per una vacanza estiva a Parigi, finché i genitori non le rivelano di aver acquistato un biglietto anche per Emma, la migliore amica di Grace, e per la sorellastra Meg. Fra Grace e Meg non c'è un buon rapporto, ma ancor meno fra Meg ed Emma, che hanno frequentato il liceo assieme, prima che Emma abbandonasse la scuola per fare la modella. A Parigi, Grace, Emma e Meg si ritrovano schiave di un folle tour organizzato che prevede visite fugaci e soggiorni in infimi alberghi. Dopo essersi fermate troppo a lungo ad ammirare il panorama dalla cima della Tour Eiffel, le tre perdono il pullman della comitiva e rimangono a piedi. Per ripararsi dalla pioggia, si rifugiano in un hotel di lusso, dove Grace viene scambiata per la famigerata ereditiera inglese Cordelia Winthrop-Scott. Per le tre amiche è l'inizio di un'altra vacanza.

Phil e Claire sono una coppia media, sposata con figli, stanziata in un medio quartiere residenziale di New York, alle prese con i problemi tipici di chi, a qualche anno dal matrimonio, soffre di un calo del desiderio e dell'affiatamento. Per rimediare decidono di passare una serata in grande stile in un ristorante esclusivo di Manhattan. Arrivati lì però scoprono che di trovare un posto non se ne parla nemmeno e, infastiditi da come il personale li tratti da nullità, dopo aver notato che nessuno rivendica un tavolo libero per due si fingono i legittimi prenotatori di quel posto. Questo scambio di identità innesca una girandola di equivoci, incidenti, fughe e travestimenti con al centro polizia corrotta, mafia locale e un politico con foto sconce da nascondere.

New York, in un pub chiassoso che profuma di birra, si forma la coppia di Garrett ed Erin: lui è un insoddisfatto produttore musicale, single da appena un giorno, che voleva sfogare la sua tristezza al bar con i suoi due strani migliori amici Box e Dan; lei è una stagista aspirante giornalista alla ricerca disperata di un posto fisso per poter cominciare finalmente una vita indipendente, con grande ritardo nella tabella di marcia proprio perché ha dovuto rinunciare a tutto per l'ennesimo grande amore, rivelatosi poi un enorme buco nell'acqua. Si piacciono e scoprono di avere ancora voglia di amoreggiare, di provare tutti quei piacevoli stati d'animo in cui riescono a entrare solo quando stanno l'uno con l'altra. Ma la loro storia dovrebbe essere destinata a durare solo sei mesi, visto che Erin deve tornare a San Francisco, a casa della sorella. Al termine di questo lasso di tempo, decisamente innamorati pazzi, decidono di proseguire la loro storia d'amore oltre i limiti geografici.

Il New Jersey, in particolare il sobborgo intorno a Orange Drive, è un posto decisamente tranquillo, dove succede poco o nulla. Alle famiglie Walling e Ostroff sembra andare bene così: sono amici carissimi che si conoscono praticamente da sempre e conducono una vita serena e in armonia. L'unica che proprio non ce la fa a rimanere in New Jersey è Nina Ostroff, la primogenita poco più che ventenne, che però dopo molto tempo torna a casa per il Ringraziamento a causa di una cocente delusione amorosa. All'improvviso tra la ragazza e il capofamiglia dei Walling, David, nasce una storia d'amore che mette a soqquadro le due famiglie e costringe ognuna delle persone coinvolte a rivalutare la propria esistenza.