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Sutter Kelly (Miles Teller) non è quello che si dice uno studente modello. All'ultimo anno di liceo, ama vivere al momento, godersi il divertimento e non ha ancora un piano per il college. Un giorno però si imbatte in Aimee (Shailene Woodley), una studentessa introversa a cui si propone di insegnare a vivere a modo suo. Quando il loro rapporto si intensifica, i confini tra giusto e sbagliato, amicizia e amore, salvezza e corruzione diventeranno sempre più confusi.

Ginsberg, Kerouac, Burroughs: oggi questi nomi sono diventati icone, pietre di paragone per un movimento che ha riscritto le regole della letteratura americana, gettato le basi per cambiamenti sismici nella cultura popolare. Ma cosa erano prima della gloria? Erano dei ragazzi. Nel 1944, Allen Ginsberg era una nervosa e puritana matricola alla Columbia University. Jack Kerouac era uno slavato universitario tornato agli studi dopo aver resistito otto giorni in Marina. William S. Burroughs aveva abbandonato la facoltà di medicina e stava diventando un giovane tossicodipendente, sopravvivendo ai margini della scena bohemienne newyorkese.

Michael Stone, marito, padre e apprezzato autore del libro "How May I Help You Help Them?" (Come posso aiutarvi ad aiutarli?) è un uomo paralizzato dall’ordinarietà della sua vita. In occasione di un viaggio d’affari a Cincinnati dove deve tenere una conferenza ad un congresso di professionisti del settore servizio clienti, pernotta al Fregoli Hotel. Lì scopre, con sua grande meraviglia, una possibile via di uscita dalla sua disperazione nei panni di una rappresentante di una ditta di dolci di Akron di nome Lisa, una donna senza grandi pretese che potrebbe essere o meno il grande amore della sua vita.

Quando la famiglia Greenberg parte per una vacanza in Vietnam di sei settimane, la cura della loro villa di Los Angeles e del cane Mahler viene affidata alla giovane Florence Marr, la loro assistente personale. Durante quel periodo, Florence fa la conoscenza di un eccentrico ospite, lo zio Roger, quarantenne irresponsabile che da tempo si è trasferito a New York e ha alle spalle una degenza per cure psichiatriche. Roger viene subito attratto dalle premure e dalla cortesia di Florence e le chiede un appuntamento provando a sedurla. Nel frattempo, tenta di riallacciare rapporti con i vecchi compagni, dalla ex-fidanzata Beth al migliore amico Ivan, con il quale comincia a rievocare il sogno giovanile di diventare famosi come gruppo musicale.

Catherine, figlia di un medico affermato, vive nella New York della metà dell'Ottocento ed è sempre bersaglio delle critiche del padre. Costui, uomo insensibile, le rimprovera di non possedere nessuna delle doti della madre, vale a dire: bellezza, fascino e raffinatezza. Catherine è destinata a rimanere zitella, finché nella sua vita fa la sua comparsa un giovane avventuriero.