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Dopo una giornata trascorsa assieme – il 15 luglio 1988, il giorno della loro laurea – Emma Morley e Dexter Mayhew iniziano un’amicizia destinata a durare tutta la vita. Lei è una lavoratrice ambiziosa e di saldi principi, che sogna di trasformare il mondo in un posto migliore; lui è un ragazzo ricco e affascinante che pensa di fare del mondo il suo parco di divertimenti personale. Nel corso dei successivi vent’anni, il 15 luglio di ogni anno, i due vivranno momenti cruciali del loro rapporto. Seguiremo Dex ed Em, insieme e separatamente, attraverso la loro amicizia e i loro scontri, speranze e opportunità mancate, risate e lacrime. A un certo punto di questo percorso, i due si renderanno conto che ciò che cercavano e speravano era sempre stato là, a portata di mano. Quando si rivelerà il vero significato di quel lontano giorno del 1988, Em e Dex capiranno la natura dell’amore e la vita stessa.

Max Skinner è uno dei più bravi broker finanziari londinesi. Appena appresa la morte di un suo zio che non vede e non sente da anni, deve trasferirsi in Provenza per risolvere questioni legate all'eredità, in quanto risulta l'unico erede. Una volta arrivato in Francia, i ricordi delle vacanze trascorse in gioventù si rifanno vivi, così cone le persone conosciute in quei periodi. Mentre Max sta decidendo cosa farne della vigna e del castello lasciato in eredità dallo zio, visto anche che è stato sospeso dal suo lavoro a Londra, si fa viva una ventenne californiana, Christie Roberts, che dice di essere la figlia illegittima dello zio e, se questo fosse vero, per la legge francese, anche l'unica erede...

Dal momento in cui si sono incontrati ad una festa, l'ambiziosa Nat (Rose Byrne) e il giovane romanziere Josh (Rafe Spall) stanno bene insieme. Nonostante le differenze, è innegabile il sentimento che li unisce e decidono di sposarsi. Mentre il loro sogno si avvera, famiglia, amici e persino chi celebra le nozze sono convinti che la loro unione non sarà duratura. Chloe (Anna Faris), ex fidanzata di Josh, e Guy (Simon Baker), bel cliente americano di Nat, sarebbero le alternative perfette soprattutto quando con l'avvicinarsi del primo anniversario di nozze la situazione tra i neosposi non è proprio idilliaca.

Teddy, eternamente indeciso, pensa di avere tutto il tempo del mondo a disposizione quando, dopo uno strano incontro, si risveglia la mattina dopo il suo matrimonio scoprendo di essere per magia andato avanti di un anno esatto. La moglie Leanne è incinta ma Teddy non ha alcuna memoria del periodo matrimoniale trascorso. Intrappolato in un ciclo temporale senza fine che continua a saltare di anno in anno ogni tot di minuti, Teddy si ritrova ad affrontare una corsa contro il tempo per riportare tutto al suo posto prima che la sua esistenza si sgretoli. Con l'aiuto del migliore amico Sam, cercherà di rimettere insieme i pezzi di ciò che si è rotto e imparerà a capire cosa conti davvero nella vita.