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1979. Jimmy Carter sciocca la nazione con il suo discorso sulla "crisi di fiducia", mentre il popolo si prepara a votare Reagan. Barry Seal, pilota di aerei di linea che arrotonda con il contrabbando, viene contattato dalla CIA per spiare le attività dei guerriglieri sandinisti in Nicaragua. Sarà l'inizio di una serie di opportunità, sempre meno lecite e sempre più rischiose. La storia di Hollywood è piena di autori che hanno scelto di divenire lavoratori su commissione, sviluppando un mimetismo esemplare e prestandosi ai progetti più disparati. Quello di Doug Liman sembrava uno di questi casi, ma in Barry Seal qualche traccia dello spirito che infondeva Swingers, delizioso debutto scritto da Jon Favreau, è possibile ritrovarla.

Fine anni Sessanta. Mandato via di casa, il giovane Danny Winters fugge a New York, lasciandosi dietro l'amata sorella. Senzatetto e indigente, stringe amicizia con un gruppo di ragazzi di strada che lo introducono allo Stonewall Inn, uno dei club della città popolato da drag queen, gay e lesbiche. Di stampo mafioso, il locale è però tutto tranne che un rifugio sicuro. Dopo aver fatto amicizia con il soave Trevor e aver attirato l'attenzione del ripugnante direttore Ed, Danny si ritrova al centro di una spirale fuori controllo quando la polizia irrompe inaspettatamente nel club, dando origine a quello che sarà ricordato nella storia come il punto di partenza del moderno movimento per la conquista dei diritti civili degli omosessuali.