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Alfie è un giovane autista inglese, che vive e lavora a New York, ed è circondato da donne bellissime con cui si diverte a flirtare senza alcun coinvolgimento emotivo, approfittando del proprio ascendente nei loro confronti e senza alcun rimorso nei confronti di Julie, una giovane madre single con cui intrattiene una relazione "più o meno" fissa. Quando però intreccia una breve relazione con Lonette, ex-fidanzata del suo migliore amico Marlon, anch'egli autista di limousine, è costretto a riflettere sul suo stile di vita e sulle conseguenze delle sue azioni, dato che anche Julie, venuta a conoscenza delle continue infedeltà di Alfie, ha deciso di chiudere la relazione.

Nell'estate del 1964 Guy fa il commesso presso il negozio di elettrodomestici del padre, in Pennsylvania. Ma di notte si siede alla batteria e comincia a suonare musica jazz. Una rock band locale, cui è mancato il batterista, gli chiede di sostituirlo. Passa un mese e "The Wonders", fanno ormai parte del firmamento del rock.

Hunt Stevenson lavora per un'industria automobilistica che è appena stata acquistata da un gruppo giapponese. Improvvisamente, il posto di Hunt si trova in bilico: l'uomo dovrà scegliere tra l'abbandono del suo lavoro e la sottomissione a un'etica lavorativa apparentemente disumana.

Un giocatore di football costretto a terminare la sua carriera per una grave ferita al ginocchio entra a far parte del mondo delle scommesse sportive diventando il braccio destro di uno dei bookmakers più potenti del paese.

Harriet Lauler è una milionaria dispotica e irresistibile, abituata a controllare tutto quello che la circonda, persone comprese. Un giorno Harriet decide di voler controllare anche quello che si dirà di lei dopo la sua morte: perfino il suo elogio funebre deve essere di suo gradimento! Incarica quindi Anne (Amanda Seyfried), una giovane giornalista con ambizioni letterarie, di scrivere la sua storia, con conseguenze divertenti e imprevedibili. Nascerà un’amicizia sincera, buffa e conflittuale, tra due donne forti e libere.

Storia dell'amicizia che lega tre donne apparentemente diverse tra loro, ma tutte reduci da insoddisfacenti esperienze domestiche: una jazz-woman omosessuale e provocatoria, una borghese "all american" malata di Aids e una giovane irriverente e inarrestabile.