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New York, 1846. Nel quartiere di Five Points una cruenta battaglia tra gang sancisce il trionfo di William Cutting - detto Billy the Butcher, capo dei nativi americani - e la morte di Padre Vallon, protettore degli emigranti. Sedici anni dopo il figlio di questi, Amsterdam, esce dal riformatorio fermamente deciso a ingraziarsi l’assassino di suo padre per poi ottenere vendetta. Conosciuto Billy, Amsterdam ne viene in pratica adottato e arriva a salvargli la vita. Una volta scoperto e sfigurato, si risolverà a combattere apertamente contro di lui, ma sono gli anni della Guerra Civile: l’ultimo scontro tra le gang sarà decisamente superato in violenza e ferocia dall’intervento delle truppe inviate a far rispettare la coscrizione obbligatoria.

Un senatore degli Stati Uniti viene assassinato, con il modus operandi un un misterioso killer sovietico, noto come Cassius, che da tempo si riteneva morto. Per rintracciarlo, viene richiamato in servizio un agente della CIA in pensione (Richard Gere) che ha passato la vita a dargli la caccia: dovrà fare squadra con un giovane agente dell'FBI (Topher Grace).

Appoggiati al bancone di un bar, con davanti un bicchiere grande di birra e uno piccolo di scotch, ammazzano il tempo così, quasi in famiglia: c'è il vecchio Bill, arrampicato sullo sgabello personale, che ogni tanto perde il respiro, ma non si stacca mai dal whisky, una coppia matura, i due baristi Vic e Connie e Tommy, giovane meccanico simpatico e sfaccendato, che ha perso il lavoro e la fidanzata.