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Il film è composto da tre diversi aspetti che si intrecciano: la gioventù di Allen Ginsberg e la sua evoluzione come scrittore e poeta, quando, nel 1955, lesse per la prima di fronte al pubblico del Six Gallery di San Francisco il suo poema Urlo (Howl), che divenne un manifesto per l'intera cultura beat. Una seconda parte re-immagina attraverso l'animazione il poema Howl. Il terzo aspetto analizzato è il processo per oscenità, aperto dopo la pubblicazione di Howl, contro Ginsberg e il co-fondatore del City Lights Bookstore Lawrence Ferlinghetti. Il processo fu aperto nel 1957, a causa dei riferimenti all'uso di droghe e all'omosessualità, quest'ultima ancora un tabù negli anni cinquanta del XX secolo.

James (James Franco), un talentuoso attore di successo, ha lasciato la carriera in giovane età per ritirarsi in pensione a causa di uno squilibrio mentale che lo priva della lucidità. Ritiratosi a vivere in una casa in una piccola località balneare, condivide i suoi spazi con la sorella Patricia (Fallon Goodson), con cui i rapporti sono sempre in bilico a causa di vecchie tensioni che con il tempo si sono aggravate, e con l'amica Catherine (Catherine Keener), la sua migliore amica in lotta con la propria identità sessuale.

Assunta nel reparto giocattoli di un centro commerciale durante le feste, Wendy deve fare i conti con una cinica consulente che ignora il vero spirito del Natale.