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Kassie, splendida 40enne single e di successo, convoca il suo migliore amico Wally per annunciargli che presto avrà un bambino: ha infatti deciso di smettere di sperare di trovare l'uomo giusto e di accontentarsi del "donatore" giusto. La sua scelta ricade su Roland, un uomo che, al contrario di Wally, è attraente, ottimista e sempre di buon umore. Alla festa per il lieto evento, Wally ubriaco trova la provetta con la "donazione" di Roland e "accidentalmente mischia le carte". Kassie rimane incinta e si trasferisce nel Minnesota per crescere il suo bambino. Sette anni dopo, Kassie torna a vivere a New York e Wally, che è ancora pessimista e single, conosce Sebastian, il precoce e lievemente nevrotico figlio di Kassie. I due vanno molto d'accordo e Wally inizia a ricordare..