I migliori film di romance di Debra Messing

Reduce della seconda guerra mondiale, Paul Sutton cerca di ricucire il rapporto con la moglie, abbandonata cinque anni prima. Tuttavia, durante le sue trasferte di commesso viaggiatore in cioccolato accetta di farsi passare per il marito di una ragazza incinta che deve tornare in casa del padre-padrone e finisce per innamorarsene.

Reuben Feffer è un uomo mite, che non ama i rischi e gli estremi. Rimane calmo anche quando i suoi sogni di tranquillità sono scossi dal tradimento della moglie in piena luna di miele. Ma tutto cambierà dal momento in cui si ripresenta nella sua vita la vecchia amica d'infanzia Polly.

Huck Cheever, è un giocatore di poker professionista, passione tramandata dal padre L.C., due volte campione del mondo di Texas Hold'em.Huck nutre rancore nei confronti del padre per aver abbandonato la madre, morta qualche anno dopo. Nel suo girare per i casinò di Las Vegas incontra Billie Offer, aspirante cantante, della quale si innamora.I soldi vinti al tavolo da poker per Huck non mancano, ma regolarmente perde tutto per vari motivi, il principale dei quali è il continuo tentativo di battere il padre. Riesce comunque a procurarsi i 10.000 dollari necessari a pagarsi l’iscrizione al Main Event delle World Series of Poker, e con abilità si fa strada nel torneo, arrivando sino al tavolo finale. Qui, tra i suoi avversari, ritrova anche il padre. I due si scontrano al tavolo finale e Huck, pur avendo una mano migliore passa.Ormai riappacificati, Huck e L.C. si incontrano dopo il torneo per giocare una partita con le monetine, come erano soliti fare quando Huck era bambino.

La vita perfetta di Mary Haines va in crisi quando, facendo la manicure da Saks sulla Quinta Strada, apprende dalla ciarliera estetista che suo marito, un magnate della finanza, ha una relazione appassionata con la commessa addetta alla profumeria. Come se non bastasse, la sua migliore amica Sylvia, per non perdere il posto di lavoro alla guida di una rinomata rivista, vende la privacy di Mary a una nota cronista mondana in cambio di una rubrica con la sua firma. Sconvolta, Mary comincia a preoccuparsi innanzitutto di se stessa e, così facendo, finisce per ritrovare la fiducia e l'affetto degli altri.

Kat è una single delusa ed ancora segretamente innamorata del proprio ex, dal quale è stata scaricata anni prima senza troppe spiegazioni. Alla notizia che la sorellastra ha scelto come testimone di nozze proprio l'ex in questione, Kat deciderà di presentarsi al matrimonio con un uomo, anche a costo di pagarlo. Entrerà così in scena Nick, accompagnatore di professione dal salario da capogiro, pronto a far morire di gelosia il vecchio fidanzato della propria cliente. L'affascinante 'gigolò', da subito adorato dalla bizzarra famiglia di Kat, si rivelerà fin troppo bravo.

Frances "Baby" Houseman, durante le vacanze estive nel resort Catskills, si innamora dell'insegnante di ballo Johnny Castle. Remake del celebre film con Patrick Swayze e Jennifer Grey.

Patti (Selma Blair) è una promettente scrittrice "incastrata" in un lavoro e un matrimonio convenzionali. Kate (Debra Messing) è la miglior amica di Patti dai tempi del college, che fa l'insegnante. Brian (Patrick Wilson), che ai tempi del college fu il primo amore di Patti, è uno scrittore di gialli di successo che aspira però alla letteratura più alta. Michael (Edward Burns) è poi l'avvocato di Brian, anche lui amico di lunga data di Brian e segretamente ancora innamorato di Kate, che era stata con lui anni addietro. Una serie di eventi, più o meno casuali, li porterà a rincontrarsi tutti con conseguenze inaspettate.