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Dopo una giornata trascorsa assieme – il 15 luglio 1988, il giorno della loro laurea – Emma Morley e Dexter Mayhew iniziano un’amicizia destinata a durare tutta la vita. Lei è una lavoratrice ambiziosa e di saldi principi, che sogna di trasformare il mondo in un posto migliore; lui è un ragazzo ricco e affascinante che pensa di fare del mondo il suo parco di divertimenti personale. Nel corso dei successivi vent’anni, il 15 luglio di ogni anno, i due vivranno momenti cruciali del loro rapporto. Seguiremo Dex ed Em, insieme e separatamente, attraverso la loro amicizia e i loro scontri, speranze e opportunità mancate, risate e lacrime. A un certo punto di questo percorso, i due si renderanno conto che ciò che cercavano e speravano era sempre stato là, a portata di mano. Quando si rivelerà il vero significato di quel lontano giorno del 1988, Em e Dex capiranno la natura dell’amore e la vita stessa.

Dopo uno spiacevole soggiorno a bordo di una nota compagnia aerea americana, Nashawn, che sin da bambino ha sempre avuto la passione per il volo, decide di fare causa alla società. Ottenuti 100mila dollari per risarcimento dei danni fisici e morali, decide di fondare una sua compagnia privata. Carrozzeria carenata e sgargiante, interni lussuosissimi in moquette, piscina, discoteca e hostess sexy e conturbanti: una folle compagnia aerea per soli afroamericani, in cui tutto può accadere.

Una sera, Andy segue la ragazza dei suoi sogni e scopre che frequenta di nascosto un gruppo di terapia sessuale, in cui il terapista Burton (Henry Winkler) prova a risolvere i problemi di dipendenza dal sesso dei suoi pazienti. Là Andy stringe amicizia con Herman, un uomo con un debole per i locali di spogliarello, con Donny, un giovane entrato in fissa con i condimenti, e con Tiffany, una single esperta di arti marziali che usa a modo proprio. Con loro, scoprirà che la dipendenza dal sesso non è poi così fantastica come aveva sempre immaginato.

L'autista di una gang criminale sfugge al Programma Protezione Testimoni per accompagnare la sua fidanzata a Los Angeles dove otterrà il lavoro dei suoi sogni. Alle calcagna dell'autista si mettono, però, gli agenti federali e la sua ex gang.

Belinda torna nella sua città natale per trascorrere le feste natalizie. Qui rivede Dustin, colui che tempo prima le ha spezzato il cuore. La situazione per lei si complicherà quando suo padre le farà fare coppia con l'ex per l'annuale caccia al tesoro della città.