I migliori film di commedia di Caitlin Fitzgerald

Jane e Jake Adler hanno tre figli ormai grandi e sono divorziati da dieci anni. Lei gestisce con successo una caffetteria a Santa Barbara, lui prova a gestire la nuova moglie, di venticinque anni più giovane e il capriccioso figlio di lei. La trasferta a New York per il diploma di uno dei loro figli, riunisce Jane e Jake sotto le lenzuola e dà inizio ad una complicata relazione extraconiugale tra gli ex-coniugi, proprio quando Adam, un architetto neodivorziato, si sta teneramente affacciando nella vita da single di Jane.

Alla vigilia del lancio di un prodotto che dovrebbe far schizzare in alto le sue quotazioni, il giovane e narcisista imprenditore Jake si ritrova fuori dai giochi a causa di un passo falso. Con la vita allo sbando totale e dopo aver perso la fidanzata, la credibilità e 2 milioni e mezzo di dollari, decide di lasciare Manhattan per andare a vivere nella casa d'infanzia in periferia con l'estraniata sorella incinta Justine, il cognato Danny e il nipote di tre anni Teddy, divenendo il loro babysitter nei giorni feriali.

Senna Berger, aspirante fashion designer, non ha ancora trovato l'anima gemella. Nonostante i tentativi della prepotente madre che prova a convincerla a sistemarsi, Senna continua a comportarsi in maniera irresponsabile perdendo posti di lavoro e frequentando uomini più giovani di lei. Durante la festa per il suo 46° compleanno, Senna ha però modo di conoscere il bell'avvocato Adam. Sicuri di non incontrarsi mai più, i due hanno inaspettatamente un'altra possibilità per il 47° compleanno della donna quando la vita di Senna sembra finalmente sbocciare e prendere una piega più che positiva.

Lily, matricola della Seven Oaks University, entra a far parte di un gruppo di studentesse individualiste e nostalgiche. Heather, Violet e Rose prestano volontariato nel Centro di Prevenzione Suicidi del campus convinte che della musica genuina, vestiti alla moda e una buona toilette possano contribuire a sedare gli impulsi autodistruttivi causati dal fallimento di una relazione sentimentale. Nonostante il loro parlare forbito e l'abbondante uso di costosi profumi, anche le tre ragazze verranno colpite dalla freccia di Cupido e saranno costrette a venire a patti coi propri sentimenti.

Elliot Theichberg lavora come arredatore al Greenwich Village ed è impegnato sul fronte del riconoscimento dei diritti degli omosessuali. Ha però un grosso problema perchè i suoi genitori Jake e Sonia (due ebrei fuggiti dall'Europa dell'Est) stanno per perdere, a causa dei debiti, il decrepito motel che gestiscono a Catskill. Le soluzioni non sembrano a portata di mano fino a quando giunge la notizia che gli organizzatori di un'importante manifestazione musicale si sono visti ritirare l'autorizzazione dalla municipalità di Wallkill. Elliot telefona, offre il motel come base e presenta il vicino proprietario di un terreno di 600 acri. I 'mitici' 3 giorni di Pace e Musica stanno per realizzarsi.