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Katherine, donna in carriera con la convinzione che gli uomini siano impauriti dalla sua posizione di potere e Jack, si conoscono e si innamorano tramite un sito di incontri. Ma la realtà è ben diversa da come appare, infatti Katherine si è iscritta al sito cambiando la sua professione da dirigente ad assistente, mentre Jack - grazie all'intervento di un amico - da infermiere è diventato medico. Le cose tra i due si complicano quando il padre di Katherine finisce in ospedale.

I giorni che precedono il Natale sono motivi di stress per almeno due categorie di persone: quelli che ricercano un oggetto da regalare e quelli che invece quell’oggetto lo vendono. Lo sanno bene Holly Larson, single new yorkese alla ricerca di un regalo per il nipote Cabe (figlio del fratello in missione in Iraq) da lei accudito, e Jake Findley, che gestisce un negozio familiare che vende giocattoli. Nel negozio di Jake lavora un’arzilla commessa, l’anziana signora Merkle (Doris Roberts), a cui Holly si rivolge. Percependo le solitudini di Holly e Jake, la signora Merkle fa sì che i due giovani si incontrino e che, come per miracolo, tra di loro scocchi l'amore.